Convento e chiesa di S. Agostino
Tornando indietro per pochi metri, si incontra l'imponente complesso del Convento di Sant' Agostino. La sua costruzione risale al XIII° secolo, e fino alla metà del XVII°, quando il convento venne soppresso e trasferito a Cantiano, cittadina in provincia di Pesaro, ha svolto una funzione vitale nella vita sociale e religiosa della Comunità pietralunghese; qui, infatti, aveva sede anche la pubblica scuola, con regolari lezioni tenute dai frati agostiniani.
All'interno della Chiesa, sopra l'altare maggiore, era conservato il "POLITTICO" di Ottaviano Nelli, una delle migliori opere del pittore eugubino, che aveva dipinto qui a Pietralunga nel 1403 e che, come abbiamo già accennato, dal 1955 è conservato presso la Galleria Nazionale dell'Umbria.
Gli agostiniani si trasferirono qui perché Pratalonga aveva raggiunto in quei anni un discreto grado di autonomia politica, economica e sociale. Vi erano le condizioni adatte per garantire una sicura permanenza ai religiosi e le importanti via che vi passavano offrivano la possibilità di assistere i viandanti e propagare l’ordine religioso in altri luoghi dell’Umbria e delle Marche.
• Il Carmine
Scendendo le scale, che costeggiano il convento, dove, sui muri delle case limitrofe, si possono notare le tipiche porte medioevali del "morto" ( sempre murata, che veniva aperta solo per farvi passare i cadaveri) e del "vivo" (la comune porta d'ingresso), si perviene alla piazzetta del Carrnine, dove un tempo, esistevano l'omonimo convento con lo "Spitale degli infermi" e la chiesa. Da qui, continuando a scendere le scale, si arriva in Via dell'Ospedale. In fondo alle scale, guardando a destra si nota il luogo ove era collocata la seconda Porta di Pietralunga, chiamata "carraia ", perchè da qui avevano accesso i carri che trasportavano le merci e i prodotti commerciali ed artigianali.